Authentication
456x Tipe DOCX Ukuran file 0.29 MB
ACC NILAI
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
PEMBUATAN ALKENA
Tujuan Percobaan : 1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan senyawa
alkena (memiliki ikatan rangkap)
2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap
Pendahuluan
Alkena merupakan hidrokarbon tak jenuh karena memiliki ikatan rangkap. Ikatan yang
dimiliki oleh alkena yaitu ikatan sigma (σ) dan ikatan phi (π). Alkena bersifat reaktif dan memiliki
kekuatan yang lebih besar dibandingkan dengan alkana karena adanya ikatan rangkap antar karbon-
karbonnya (Wade, 2006).
Hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap dua atau lebih disebut dengan alkena.
Ikatan rangkap pada alkena merupakan sebuah gugus fungsional biasa dalam hasil alam. Ikatan
rangkap ini sering dijumpai bersama dengan gugus-gugus fungsional lainnya. Produk ini sering
dijumpai dalam tumbuhan dan minyak bumi. Senyawa alkana yang dilakukan proses pemanasan
dengan katalis merupakan salah satu cara dalam pembuatan alkena dalam suatu industri. Proses ini
biasanya disebut dengan proses perengkahan atau cracking. Alkena pada suhu rendah biasanya
digunakan sebagai bahan baku industri yang sangat penting, misal dalam pembuatan plastik, karet
sintetik dan alkohol (Fesenden, 1989).
Alkohol adalah salah satu senyawa yang sangat bermanfaat dalam kehidupan sehari-hari.
Kegunaan alkohol misalnya dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, sebagai bahan bakar
serta merupakan pelarut yang baik untuk berbagai zat. Titik didih yang dimiliki alkohol lebih tinggi
dibandingkan dengan titik didih senyawa alkana yang memiliki jumlah atom karbon yang sama.
Titik didih alkohol bernilai tinggi karena adanya ikatan hidrogen. Densitas alkohol dapat
dipengaruhi oleh banyaknya cabang, panjang pendeknya suatu gugus alkil yang dimiliki serta
banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon yang berikatan kuat dengan ikatan
hidrogen. Kelarutan alkohol dapat dipengaruhi oleh banyaknya cabang yang dimiliki, semakin
banyak cabang yang dimiliki maka titik didihnya akan semakin rendah (Suminar, 1990).
Alkohol merupakan suatu senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus fungsi hidroksil
(-OH) pada suatu senyawa alkana. Rumus umum dari alkohol yaitu R-OH. Salah satu zat yang
penting dalam kimia organik yaitu alkohol, karena dapat diubah dari dan ke banyak jenis senyawa
lainnya. Reaksi dengan alkohol akan menghasilkan 2 macam senyawa. Senyawa yang dapat
dihasilkan oleh reaksi dengan alkohol yaitu senyawa yang mengandung ikatan R-O atau senyawa
yang mengandung ikatan O-H (Fessenden, 1998).
Alkohol dapat dibagi atau dibedakan menjadi tiga jenis, diantaranya adalah alkohol primer,
alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer merupakan suatu alkohol dengan gugus –OH
terletak pada atom karbon paling ujung atau yang terikat langsung pada satu atom karbon lainnya.
Jenis alkohol yang memiliki gugus –OH yang terletak pada atom karbon yang mengikat dua atom
karbon lainnya disebut alkohol sekunder, sedangkan alkohol tersier adalah alkohol dengan gugus
–OH yang terletak pada atom karbon yang mengikat tiga atom karbon lainnya. Berikut adalah
contoh antara alkohol primer, sekunder dan tersier yang direaksikan dengan menggunakan H SO
2 4
pekat :
HSO pekat
2 4
Primer : CH CH OH CH=CH + HO
3 2 2 2 2
o
etanol 180 etena
alkohol primer (etilena)
HSO pekat
2 4
Sekunder : (CH ) COH (CH ) C=CH + H O
3 3 3 2 2 2
o
2-propanol 100 Propena
alkohol sekunder (etilena)
HSO pekat
2 4
Tersier : (CH ) COH (CH ) C=CH + H O
3 3 3 2 2 2
o
t-butil alkohol 60 metil propena
alkohol tersier (isobutilena)
(Suminar, 1990).
Alkohol pada umumnya akan mengalami reaksi eliminasi jika dipanaskan dengan katalis
asam kuat, misal H SO atau H PO untuk menghasilkan alkena dalam air. Asam sulfat selain
2 4 3 4
sebagai katalis yang bersifat asam juga merupakan agen pengoksidasi kuat. Katalis ini
mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan di saat yang sama tereduksi dengan
sendirinya menjadi sulfur oksida. Kedua gas ini (Karbon dioksida dan sulfur oksida) harus
dikeluarkan dari alkena (Wade, 2006).
Alkohol dengan atom hidrogen terikat pada atom karbon yang berikatan dengan atom
karbon yang mengikat gugus alkohol dapat mengalami reaksi dehidrasi menghasilkan molekul
dengan ikatan rangkap. Reaksi melepasnya molekul air yang dilakukan dengan senyawa yang dapat
mengikat air secara kuat, misalnya H SO pekat disebut dengan reaksi dehidrasi. Dehidrasi alkohol
2 4
merupakan sebuah rute sintesis yang bermanfaat pada alkena. Alkohol pada umumnya dapat
mengalami reaksi eliminasi apabila dipanaskan dengan katalis asam kuat seperti H SO untuk
2 4
menghasilkan alkena dan air. Gugus hidroksil bukan merupakan leaving group atau gugus pergi
yang baik, namun dalam kondisi asam gugus ini dapat diprotonasi (Wade, 2006).
Reaksi dehidrasi yaitu suatu reaksi yang melibatkan adanya pelepasan air pada molekul
yang bereaksi. Senyawa alkena dapat terbentuk ketika hilangnya H O yang diikuti dengan
2
hilangnya proton. Reaksi dehidrasi alkohol bersifat reversibel atau dapat kembali ke bentuk semula.
Kesetimbangan yang arahnya ke kanan dilakukan dengan destilasi produk dari reaksi campuran atau
penambahan suatu agen dehidrasi untuk menghilangkan air. Metode yang dapat digunakan untuk
membentuk senyawa alkena disebut dehidrasi alkohol (Hoffman, 2004).
Dehidrasi alkohol dimulai dari asam yang melakukan protonasi, mengubah gugus pergi atau
leaving group buruk yaitu –OH menjadi gugus pergi yang baik yaitu H O. Atom H akan pergi
2
meninggalkan karbokation. Basa pada campuran memindahkan satu proton dari karbon A
membentuk alkena dan katalis asam akan terbentuk kembali. Hal-hal yang perlu diingat menganai
dehidrasi alkohol antara lain:
1. Selalu dimulai dengan protonasi gugus hidroksil yaitu alkohol bertindak sebagai basa
2. Dehidrasi alkohol menurut 3 >̊ 2 >̊ 1 yå itu sesuai dengan kemantapan ion karbonium
(Rasyid, 2009).
Reagen yang biasanya digunakan untuk dehidrasi alkohol yaitu asam sulfat pekat H SO dan
2 4
asam fosfat H PO . Asam sulfat pekat dan asam fosfat digunakan sebagai katalis asam dan juga
3 4
sebagai agen dehidrasi. Alkena merupakan hasil atau produk dari destilasi, alkena bersifat sebagai
hidrasi asam yang sangat eksotermik. Titik didih alkena lebih rendah dibandingkan dengan titik
didih alkohol karena pada alkohol terdapat adanya ikatan hidrogen. Alkohol merupakan gugus
hidroksil yang bersifat gugus pergi (leaving group) yang buruk (-OH) namun dengan protonasi oleh
katalis asam mengkonversinya menjadi gugus pergi (leaving group) yang baik (H O). Karbokation
2
yaitu hilangnya air dari alkohol yang terprotonasi. Karbokation merupakan jenis asam yang sangat
kuat (Bruice, 2011).
MSDS (Material Safety Data Sheet)
1. Aquades (H O)
2
Akuades atau dihidrogen oksida merupakan senyawa kimia yang memiliki rumus molekul
HO. Akuades memiliki sifat fisik dan sifat kimia antara lain berbentuk cair, tidak berwarna, tidak
2
berbau dan tidak berasa. Akuades memiliki titik didih sebesar 100ºC dengan tekanan uap 2,3 kPa
dan berat molekul sebesar 18,02 g/mol. Akuades tidak berbahaya dalam kasus kontak kulit, mata,
terhirup, ataupun tertelan. Penyimpanan akuades juga tak ada ketentuan khusus (Sciencelab, 2018).
2. Asam Sulfat (H SO )
2 4
Asam sulfat (H SO ) merupakan asam mineral anorganik yang kuat, yang digunakan sebagai
2 4
reagen atau pereaksi yang umumnya digunakan di dalam suatu reaksi asam-basa atau reaksi
lainnya. H SO memiliki sifat fisik dan sifat kimia antara lain berwujud cairan, tidak berwarna, dan
2 4
berbau asam. H SO memiliki titik didih 270oC, titik leleh -35oC, berat molekul 98,08 g/mol, dan
2 4
bersifat mudah larut dalam air dingin. H SO dapat menyebabkan inhalasi, iritasi pada mata dan
2 4
kulit apabila terjadi kontak langsung. Terjadi kontak secara terus-menerus dapat menyebabkan
kerusakan sistem saraf, hati, jantung, dan ginjal. H SO ini berbahaya, jika tertelan dapat
2 4
menyebabkan luka seperti terbakar di mulut dan tenggorokan, nyeri di dada dan muntah. Kontak
langsung pada kulit dapat dicegah dengan cara segera bilas kulit yang terkontaminasi dengan air
yang banyak selama kurang lebih 15 menit. Tindakan pertolongan pertama apabila terhirup
senyawa ini maka harus pindah ke tempat dengan udara yang lebih segar. Kontak langsung dengan
mata dapat dicegah dengan membilasnya dengan air. Tindakan pertolongan pertama apabila
tertelan yaitu jangan memberikan apapun melalui mulut kepada orang yang tidak sadar dan segera
hubungi dokter. Perlindungan yang harus digunakan adalah kacamata (goggles), jas laboratorium,
dan sarung tangan (Sciencelab, 2018).
3. Propanol (C H O)
3 8
Propanol adalah alkohol primer yang memiliki rumus molekul (C H O). Propanol digunakan
3 8
sebagai pelarut dan bahan bakar. Propanol memilki sifat fisik dan kimia antara lain berwujud cairan,
tidak berwarna, dan berbau tajam. Propanol memiliki titik didih 97,22oC, titik leleh -126,2oC, berat
molekul 60,1 g/mol. Propanol dapat menyebabkan iritasi pada mata dan kulit, serta gangguan
pernafasan dan pencernaan. Mata yang terkena bahan ini segera dibilas dengan air selama kurang
lebih 15 menit. Kulit yang terkena propanol segera dibilas dan disabun hingga bersih. Tindakan
pertolongan pertama apabila terhirup bahan ini segera dipindahkan ke tempat yang segar. Propanol
yang tertelan tidak boleh dimuntahkan dan tidak boleh memasukkan apapun kedalam mulut dan
segera menghubungi tim medis untuk mendapatkan perawatan lebih lanjut (Sciencelab, 2018).
4. 2-butanol (C H O)
4 10
2-butanol adalah alkohol sekunder yang memilki rumus (C H O). 2-butanol memilki sifat
4 10
fisik dan kimia antara lain berwujud cairan, tidak berwarna, titik didih 99,5oC, titik leleh -114,7oC,
berat molekul 74,12 g/mol, dan bersifat mudah larut dalam metanol dan dietil eter serta sedikit larut
dalam air dingin dan air panas. 2-butanol dapat menyebabkan iritasi pada mata dan kulit, serta
no reviews yet
Please Login to review.